روش تهیه متیل اورانژ (نارنجی متیل)

روش کار تهیه متیل اورانژ:

در یک ارلن 250 میلی لیتری، 0.5 گرم سولفانیلیک اسید (با دو مولکول آب) و 2.65 گرم سدیم بی کربنات انیدر (خشک) و 100 میلی لیتر آب بریزید و مخلوط را گرم کنید تا کاملاً حل شود و محلول زلال به دست آید، و محلول زلال بدست آمده را تا دمای حدود 15 درجه سرد کنید. و سپس محلول 3.7 گرم سدیم نیتریت که در 10 میلی لیتر آب حل شده است را به محلول (ارلن) اضافه کنید. و در یک بشر 600 میلی لیتری، 10 میلی لیتر کلریدریک اسید غلیظ و حدود 65 گرم یخ خرد شده بریزید و محتویات ارلن را آهسته و در حال به هم زدن به آن اضافه کنید. بعد از 20 دقیقه ذرات رسوب دی آزوبنزن سولفونات ظاهر می شود. حال 6.3 میلی لیتر N,N – دی متیل آنیلین را در 3 میلی لیتر استیک اسید گلاسیال حل کنید و سپس به محلول حاوی دی آزوبنزن سولفونات همراه با مخلوط کردن و به هم زدن اضافه کنید. پس از 10 دقیقه متیل اورانژ قرمز (در محیط اسیدی) رسوب می کند. 35 میلی لیتر محلول سدیم هیدروکسید 20 درصد را آهسته و در حال به هم زدن به آن اضافه کنید. رنگ مخلوط به رنگ نارنجی می شود و ذرات ریز نمک سدیم متیل اورانژ رسوب می کند. این مخلوط را تا حد جوش گرم می کنیم؛ مقدار زیادی از رسوب حل می شود. 10 گرم سدیم کلرید به آن اضافه کنید (تا رسوب بهتر جدا شود) و برای حل شدن نمک تا حدود 85 درجه گرم کنید. سپس مخلوط را 5 دقیقه بگذارید بماند و بعد در حمام آب و یخ قرار دهید تا کاملاً رسوب تشکیل گردد. سپس آن را با قیف بوخنر و کاغذ صافی ریز به آهستگی صاف می کنیم. ظرف و رسوب را با کمی آب نمک اشباع بشویید و بگذارید خشک شود، سپس آن را با حدود 50 میلی لیتر آب متبلور کنید. رسوب حاصل از تبلور را با قیف بوخنر صاف کنید و با کمی اتر بشویید .

ساختار مولکولی و فضایی متیل اورانژ:

مکانیزم تغییر رنگ شناساگر متیل اورانژ در محیط اسیدی و بازی:

رنگ این ماده در محیط اسیدی قرمز و در محیط بازی زرد است و به دلیل حضور گروه SO3 محلول در آب می‌باشد.

رنج تغییر رنگ متیل اورانژ:

مکانیزم مرحله به مرحله واکنش تهیه (سنتز) متیل اورانژ: